髙地が戸次と考えたミッションに挑戦しながら、後輩とともに北海道を旅していく同番組。エピソード1では、菅田琳寧（B&ZAI）と千井野空翔ともに「北海道横断ビンゴクエスト」に挑戦することに。2人を前にしても相変わらず後輩との交流への苦手意識を話すが、菅田が「連絡くれるじゃないですか」とフォローするも、すかさず「嘘つくなよ。したことねぇよ」「こういうところ、嫌い」とキッパリ。あまりにもストレートなもの言いに、緊張した面持ちの千井野も笑顔になり、すぐに空気を温めていた。

　“先輩とのロケ”というと、共演する後輩はジュニアということもあり、気を遣いながらの旅になってもおかしくないのだが、、髙地と一緒に旅をしている後輩たちは、グループにいるときと同じような自然な笑みを浮かべていた。髙地は、YouTubeチャンネル『放課後 GAMING LIFE』で後輩と絡んでいるときもそうで、自らイジられに行くことも多い。だからこそ、後輩たちも心をオープンにしやすいのだろう。これは、本当に懐が広い人ではないとできないことだ。

　『ワイルドトリッパー!!』に出演する後輩たちは、そんな髙地の広くたくましい背中を見て、どんどん成長を遂げていくのだろう。個人的には、髙地の“兄貴感”が見られるのも嬉しいが、芸能界の先輩でもある戸次との絡みのなかで“後輩感”が見える瞬間も楽しい。『ワイルドトリッパー!!』は、髙地のいろいろな面を堪能できる番組になりそうだ。