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フロリダ州タッパハノック出身。かつてはラップ・グループ、Nappy Headzのメンバーとして活動し、「Cotti」や「FLA BOYZ」等のスマッシュ・ヒットも放ったがグループは解散。その後、エイコンの大ヒット・シングル「Locked Up」の替え歌「F**ked Up」をソロ名義でリリースするとラジオなどで大きな話題を呼び、偶然この替え歌を耳にしその才能を確信したエイコン本人のレーベル<Konvict Musik>でまずプロダクション契約を結ぶ事となる。さらにエイコンは業界関係者に彼の売り込みを開始し、計5社以上のレーベルが争奪戦を繰り広げた末<ジャイヴ>がアーティスト契約を獲得。そして05年に1stアルバム『Rappa Ternt Sanga』をリリース。中毒性の高い哀愁メロディと、ロジャー・トラウトマンばりのトーク・ボックス使い、他に類を見ないヒップホップ色の濃い叙情的なリリックが話題となり、シングル「I'm Sprung」、「I'm N Luv (Wit A Stripper)」が大ヒットを記録。アルバムも全米だけで50万枚以上を売り上げゴールドを獲得した。この大ヒットをきっかけに “ダーティー・サウス・ヒップホップ全盛の時代にマッチする新世代R&B”の歌い手として確固たる地位を築いたT-ペインは、R.ケリーやバウワウ、スヌープ・ドッグなどなど、様々なアーティストへの客演で引っ張りだことなっていった。07年には2ndアルバム『エピファニー』をリリースし、ビルボード・チャート初登場1位を獲得している。
また、全米では“キング・オブ・リングトーン”という異名を取るほどに着うたが売れることで有名で、「I'm Sprung」「I'm N Luv (Wit A Stripper)」の計2曲でなんと累計600万ダウンロードという驚くべき記録も樹立している。