現在、日本を代表するグループ系YouTuberの1つである東海オンエア。今まで数々の企画で体を張ってきた彼らだが、本人を含めて実際どれほどの辛さなのか具体的にはわからない。2023年5月25日に上げられた動画では、現役弁護士の芸人・こたけ正義感をゲストに呼び、過去の企画内容や罰ゲームを元に訴えたらどれほどの賠償金が発生するのか検証している。

　東海オンエアが今回の企画を行うことになったのは、給料に「つらさ」が反映されていないからだ。これまで出演・編集・企画採用数などで報酬を決定していたが、そのときの企画内容によって撮影時の楽しさやつらさはメンバーそれぞれ。動画序盤、てつやは「もしかしたらものすごく俺損しているかもしれないし」と、心境を明かしていた。

　てつや、しばゆー、ゆめまる、虫眼鏡の4人が集まり、トーナメント形式で「かわいそうな人」を決定することになった今回。1回戦目はしばゆーとゆめまるのバトルで、しばゆーが「足ツボテキーラ」の企画を持ち出した。こたけ正義感は「会社の上司にアルコールを強要された」という過去の事例を参考にし、150万円が賠償金として認められると判断している。一方、ゆめまるの「動画に出ていないのに罰ゲームが降り注ぐ」という手札は慰謝料20万円に。初回はしばゆーの勝利となった。

　その後も優勝を目指すために争うメンバーたち。てつやの「拒否し続けてきた心霊スポットに放置される」は違法性が認められず0円という結果に。最終的に最も金額が大きかったのは虫眼鏡のふんどし生活で、ほとんど裸体だったということもあって、慰謝料300万円の判断が下されている。コスプレを強要されて訴えるという実際の事例は過去にあったらしく、比較的高い賠償金が検討されるようだ。

　コメント欄では「これだけは絶対にやりたくないっていうのが何個も出てきて東海オンエアへの敬意が増した」「普通に法律の勉強になるし過去の十字架振り返れて楽しかった！こたけ正義感さんの落ち着きとユーモアが最高でした」など、今回の動画や今までの企画を称賛する声が多く寄せられている。

　トップクリエイターとして人気になった後も、毎回体を張った企画や罰ゲームを実施する東海オンエア。なかには高い賠償金を要求し得る過酷な内容もあるようだが、それぞれの個性を活かした活動は視聴者を楽しませ続けている。精神的なストレスを抱えるのは禁物だが、唯一無為の企画力で引き続きファンを魅了していってほしい。これからも彼らの活動に注目していこう。