一人目は、ハワイ編・台湾編からの継続メンバーとなる森長一誠（以下、いっせい）。静岡県出身の高校3年生で、過去のハワイ編では「りったろ」の愛称で親しまれている『今日好き』常連メンバーの仲本莉絵瑠（りえる／このとき4度目の出演）とカップル成立したものの破局。台湾編ではカップル成立とならず、今回は3度目の参加となる。

　いっせいが第一印象で選んだのは、高須賀友香（以下、ともか）と上水口姫香（以下、ひめか）の二人。旅が進むに連れて、どちらかに気持ちが傾いていくかと思いきや、いっせいはなかなか絞りきることができない。ひめかと2ショットでトークをしたり、一緒に潜水艦に乗ったりして良い雰囲気になったかと思いきや、ともかと2ショットの時間を設けると手をつなぎ、すぐに気持ちが傾いてしまう……。全員で訪れたショピングセンターでは、ともかとペアリングを、ひめかとペアネックレスを購入したいっせい。しかも、両方もと翌日お揃いで身につける約束をしてしまう。その後、徐々にともかに気持ちが傾きつつも、いまだ決めきれないでいた。

　そんないっせいのライバルとして立ちはだかるのが、韓国ソウル編からの継続メンバーである舟木健（以下、たける）だ。韓国ソウル編では、番組内で正本レイラ（れいら）と結ばれたものの、その後は遠距離を理由に友達のままという関係性を選択。今回たけるは、第一印象でひめかと新規メンバーの福本茜（以下、あかね）を選んだが、1回目の2ショットでともかを誘う。そこでともかに「一緒にいて楽しい」と伝え、無邪気に海辺でじゃれ合った。この2ショットがきっかけで、彼女への好感度が一気に上がったようだ。結果、ともかもたけるのことが気になり始めた様子。2日目のグループ行動も、グループ分けの前にも、ともかを2ショットに誘ったたけるは、「俺はともかへの気持ちが一番大きい」と宣言。「他の人のことが見えなくなるぐらい、俺に夢中にさせたい」と真っ直ぐな気持ちを伝えていた。いっせい、ともか、ひめか、たけるという四角形ができると思いきや、そう簡単には行かないのが、『今日好き』の面白いところ。