冬休み編は、『今日好き』シリーズ最新作。これまでに全16シリーズが配信されている。新ルールとして「本気の恋を見つけるまで、終わらない旅」が追加されてからは、すでにハワイ編・香港ディズニーランド編・韓国チェジュ島編・夏休み編・韓国ソウル編・台湾編・グアム編が終了。今回のメンバーは女子5名、男子4名の計9名で、その中には3名の継続メンバーが含まれる。

　一人目は、今回が6回目の出演にして、過去最多の継続となる雨宮由乙花（以下、ゆずは／韓国チェジュ島編、夏休み編、韓国ソウル編・台湾編・グアム編からの継続メンバー）。山梨県出身の高校2年生で、ギャル雑誌『egg』の専属モデルとしても活躍している。ゆずはは、夏休み編で福田優志（ゆうし）とカップル成立になったものの、帰国後すぐに破局。それ以外でも、これまで涙を流す結果となることがほとんどだった。たとえばグアム編。織田魁斗（以下、かいと）に終始積極的にアピールしていたが、最後の告白でも想いは届かなかった。

　今回の継続メンバーの中には、そのかいとも含まれている。今回かいとは、第一印象では新メンバーの大塚美波（以下、みなみ）の名前を挙げていた。だが、「まだゆずはが想ってくれてるのか、そういったところでまた変わると思います。気持ち的にはリセットして始めたいなと思ってるんですけど」ともコメント。そんな中、1日目夜の2ショットを経て、かいとはゆずは一人に絞っていると宣言していた。これを機に、ゆずはに追われる立場だったかいとが、彼女に猛アピールし始める。ゆずはも恋する乙女がごとく、嬉しそうだ。

　だが、2日目に3人目の継続メンバー旭空汰（以下、くうた）が登場する。くうたといえば、ゆずはが初登場となった韓国チェジュ島編で一目惚れをし、猛アタックしていた男子だ。登場早々、ゆずはを2ショットに誘うくうたを見て、気が気でないかいと。しかし、ゆずははなびかなかった。ショッピングセンターで、女子が気になる男子へプレゼントを選ぶ（何人でも可）という場面でも、かいとだけにお揃いのTシャツを購入したり、恒例のグループデートでも二人でウミガメを見に行ったり……。それ以外でも二人は手をつないだりハグをしたりと、もはやカップル同然の様子であった。そして、「3日目の夜は男子からも告白できる」というルールのもと、かいとはゆずはを呼び出す。果たして、ゆずははどんな答えを出すのだろうか。今回こそ、ゆずはには幸せを掴んで、笑顔で卒業してほしい。