続いての質問コーナーでは、「初めての給料は何に使いましたか？」との問いに対し、谷村新司が「始めて貰ったのはスタートしてから3年後で、金額は2ヶ月で3万円。当時は友達の家を転々としていたので、その友達にご馳走して終わり」と明かしたあと、「本当に自分の好きなことをやっていたから、決して辛くはなかった」と下積み時代の思い出を語った。また、E-girls・Amiは「参考にはならないと思うんですけど、自分に定期券を買いました。当時横浜から表参道の事務所に通っていたけど、まとまったお金がなくて定期券を買えなかった」と駆け出し時の苦労を語ると、さだまさしは「中学時代に買えなかったようなレーシングカーのセットを買ったけど、半日で飽きた。だんだん満ちてくると、黙ってても親にという気持ちになるし、始めは自分で手一杯だよ」と、まずは自分のために使うべきだと主張した。

　3組目のパフォーマンスにはE-girlsが登場。同局のアニメ主題歌である「おどるポンポコリン」を披露し、曲中の＜電信柱の陰から　お笑い芸人登場＞というフレーズとともに、自身も吹き出しながら中居が登場し、新入社員を笑わせた。楽曲終了後、鷲尾怜奈が「みなさんよりも年下のメンバーが多いので、一緒に盛り上げられて嬉しいです」と語ると、中居は「俺が出てきたときに『うわ、出てきたコイツ！』って指差された！」と自虐した。

　3つ目の「23際の頃の自分にアドバイスするとしたら？」という質問には、さだまさしが「『無縁坂』がヒットしたのが23歳。あのときの自分に何か言っても多分聞いてないだろうけど、『借金だけはするな』と言いたいですね」と語ると、ゆず・北川は「23歳は、東京ドームで弾き語りライブをやった時ですね。その時の自分には『大丈夫だよ』って言ってあげたい。戸惑うことが沢山あったけど、その時の葛藤も全部エンターテインメントに変えることが出来たから」と、継続したことによって報われた経験を説いた。また、香取は23歳時の出来事について「ちょうど『慎吾ママ』の時ですね。ふとした待ち時間に『俺なんでストッキング履いてるんだろう』とか『俺の人生どうなるんだろう』と思うこともあったけど、得るものは大きかったし今も役立ってるから『迷わず突き進め』と言いたいですね」と、赤裸々に語った。

　4番手の谷村新司は、稲垣吾郎とともに名曲「いい日旅立ち」を披露。歌唱後、3年連続の登場となった谷村は「（連続ですけど）緊張しました」と、この懇親会に独特の緊張感があることを明かすと、稲垣は「僕、最近中年の男性とすごく仲がいいんですけど、谷村さんのこと『シンジ君』と呼んでもいいですか？」と話題のネタを絡めて谷村とコミュニケーションを取り、新入社員たちを爆笑させた。

　続いての「みなさんの座右の銘を教えてください」という質問には、E-girls・Ayaが「E-girlsが上手く行く前、Dreamが苦しいときにEXILEのATSUSHIさんから『人は限界だって思ったところから3倍いける』と言われ、現在もその言葉を胸に活動している」と語ると、ゆず・北川は「大好きな忌野清志郎さんから『夢を持つにはガッツが要るんだよ』と言われて。夢を持ってるやつがうらやましい時期もあったけど、夢を持ってなかったんじゃなくて、夢を持つためのガッツが無かったことに気付いた」と思い出話に花を咲かせた。