今回のシーズンの舞台は東京。タイトルに「2019-2020」とあるように、東京オリンピックが開催される来年の夏頃まで、配信が続く予定となっている。スタジオメンバーは前回に引き続き、YOU、トリンドル玲奈、徳井義実、山里亮太、馬場園梓、葉山奨之が務める。

　新しい家は3階まで吹き抜けており、しかもプール付きの大豪邸だ。最初にやってきたのは、イラストレーターの渡邉香織、次に俳優の松㟢翔平だ。お互い恐る恐る自己紹介をするなか、次にやってきたのは女優の奥山春花。春花が加わり、自己紹介をする中で、翔平が台湾在住だということが明かされる。幼い頃から台湾映画が好きで、その舞台に住んでみたいと思ったのだという。

　話が盛り上がるなか、4人目の新メンバーである、ロックバンド・SPiCYSOLのボーカルを務める吉原健司が登場。健司は自身がKENNYというアーティスト名で活動していることを明かすと、「じゃあKENNYって呼んだ方がいいね」とメンバーたち。そんななかで、5人目メンバー・フィットネストレーナーの田辺莉咲子がやってきた。最近、彼女はパルクールにも挑戦しているとのこと、見た目からは想像できない意外な特技にスタジオメンバーも驚いていた。そして最後の新メンバーは、アパレルバイトの西野入流佳。女子と喋ると顔が赤くなってしまうという可愛らしい一面を明かした。

　一通り自己紹介を終えるとメンバーたちは各々の部屋へ。男女、それぞれ第一印象を語り合う。流佳は第一印象では春花、翔平は香織が気になることを明かした。一方、女子部屋では春花が「流佳くんが可愛い」と好印象を語ると、他の女子メンバーも同意。また、翔平に対して春花と香織は歳が近いこともあってか話しやすかったことを明かした。少し好みのタイプが被りそうなことを察知した莉咲子は「好きな人が重なったら困っちゃうね」と語った。

　スタジオメンバーは「美男美女！」と嬉しそうに拍手。馬場園は「チャラそうだったり、ダメそうな人がいないよね」と第一印象の良さを語った。だが山里は「女子は「顔が赤くなっちゃうんです」とか言う人好きなんですか？」と、はやくも流佳に噛み付く。メンバーは「まだ20歳だし可愛いねってことだよ」となだめ、「あのくしゃっとした笑顔ができる人に悪い人はいない」と口々に語る。すると山里は「細い目の詐欺師見つけたいな……」とはやくもターゲッティングしたようだ。