クエンティン・タランティーノの作品はいつだって「映画についての映画」だった。そして、タランティーノが特別な監督である理由は、ずっと続けていればいつか袋小路に入り込みかねないそんな「映画についての映画」のジャンルと手法を作品ごとに変えて（もちろん作家としての手癖は刻印されてきたが）、毎回フレッシュで開かれたエンターテインメント作品に仕立て上げてきたことだ。

　『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド』はタランティーノにとって（『キル・ビル』のVol.1とVol.2を一つの作品として数えたら）9作目の作品。かねてから「長編映画を10本撮り終えたら監督を引退する」と公言していたタランティーノだが、ここにきて、もしかしたら本作が長編作品の監督としての引退作になるかもしれないという趣旨の発言もしている。作品を観れば、その発言の本気度がわかる。何故なら、本作はタランティーノが初めて映画業界そのもの、そして映画人そのものを描いた作品だからだ。「映画についての映画」を撮り続けてきた監督にとって、これほど集大成に相応しい作品はないだろう。

　事前の情報では、「タランティーノがレオナルド・ディカプリオとブラッド・ピットのダブル主演で1969年に起こったシャロン・テート殺人事件を描く」という触れ込みだった『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド』。作中にはシャロン・テート、ロマン・ポランスキー、チャールズ・マンソンといった実際の事件の当事者だけでなく、ブルース・リーやスティーブ・マックイーンなどのスターをはじめとする実在した／する有名人が数多く登場するが、ディカプリオ演じる落ち目のスター「リック・ダルトン」と、ピット演じるそのスタントダブル（専属スタントマン）「クリフ・ブース」は、人物造形のヒントとなったモデルはいるもののあくまでも架空のキャラクターだ。

　つまり、『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド』（そのタイトルには、「昔々、あるところに」という作り話の導入における決まり文句と、作中でしばしば言及されるマカロニ・ウェスタンの代表作へのオマージュ、その二つの意味が込められている）で描かれているのは、リック・ダルトンとクリフ・ブースという2人の架空のキャラクターが存在するあり得たかもしれないもう一つの「1969年のハリウッド」なのだ。そして、スクリーンで次から次へと起こる出来事をただ追っていくだけでも文句なしに楽しい本作だが、タランティーノが作品に込めた「想い」を理解するためには、彼らが何度か「ニアミス」することになるチャールズ・マンソン・ファミリーと、彼らが起こしたシャロン・テート殺人事件についての予備知識が必要となる。以下、「そんなこと知ってるよ」という人は読み飛ばしていただいてかまわないが、その事件で「何が起こったか？」だけでなく、その事件が「何を意味したのか？」について簡単な解説をしておきたい。

　今からちょうど50年前の1969年8月9日の夜、当時ロサンゼルス郊外のヒッピー・コミューンで生活をしていた、チャールズ・マンソンのファミリーの構成員である男女4人が、ハリウッドの丘の上の高級住宅地にある邸宅に押し入って、そこで当時26歳で妊娠8ヶ月だった女優シャロン・テートとその友人、合わせて4人をナイフで惨殺（加えて、侵入時に通りがかった青年1人も銃殺）。玄関のドアには、シャロン・テートの血で“Pig”と殴り書きが残されていた。翌日の夜、前夜の実行犯も含むファミリーのメンバーはロサンゼルスの高級住宅地に住む資産家のラビアンカ夫妻も惨殺。同じく、被害者の血で壁や冷蔵庫に“Death to pigs”、“Healter Skelter”（ヘルター・スケルターの綴り間違い）とメッセージが残されていた。

　チャールズ・マンソンのファミリーによる凶悪事件、あるいは彼らの仕業と見なされている凶悪事件はこの二つだけにとどまらないが、この連続して起こった殺人事件は、現場の残虐性、動機の不可解さ、そして被害者の一人が若手の美人女優であり、事件当日は不在だったその夫が、当時ヨーロッパからハリウッドに進出してきたばかりの新進気鋭の映画作家ロマン・ポランスキーであったことも拍車をかけて、世界中に大きな衝撃を与えた。