4日目の冒頭、カメラが映し出したのは男子部屋だった。注目すべきは、共にみさき（谷岡美沙紀）に矢印を向ける、かいせい（佐久間海世）とともき（水野友貴）の会話だろう。ともきはかいせいを牽制するかのように「車のなかで手繋いだりした？」とみさきからのアプローチを共有。しかし、このゲームのなかで連日あまりにも積極的な動きを見せるみさきの様子を聞いて、りょう（高崎凌）となつき（東夏輝）は思うところがある様子。

　今日のカップルチャレンジこそが、意中のメンバーの正体を見極めるチャンス……と思いきや、モニターに表示されたのは「本日のカップルチャレンジはありません」というアナウンスだった。しかしデートが決行されると知り、メンバーたちは安堵の表情を見せる。今回は、男性がデートを希望する女性を誘うことに。

　まず、緊張気味なはつね（矢ヶ部初音）のもとにやってきたのは、りょうだ。この数日間のデートの流れで安定感が増してきている2人は、バードパークにいくことに。りょうからのアプローチで手を繋ぐ流れには、スタジオからも「きゅんきゅんする！」という声が挙がった。一方、女子部屋でもは、みら（ヴァッツ美良）とゆきの（海津雪乃）がりょうの視線の合わせ方に「やり手だと思う」と意見する場面も。初日から女性1番人気をさらっていった、“モテ男子”だからこそのテクニックなのか。それとも“マネーキャッチャー”なのか。りょうの振る舞いは、考察が捗るポイントだろう。

　続いて、かいせいとみさきが向かったのはアスレチックデート。悪気がないのはよく伝わってくるのだが、やや強引気味にみさきを楽しませようとするかいせいに、少し惜しさを感じてしまった視聴者も多いだろう。とはいえ、かいせいの「誰がマネーなのかラブなのか関係なく、自分が想う人のところに行きたい」という真っ直ぐな考え方は、彼らしいブレない魅力に溢れていた。そこへ、みさきが言葉を返そうとした時にやってきたのがともきだ。

　ともきがみさきを連れて行ったのは、さまざまな現地の食べ物が並ぶ屋台街だった。ともきは個人インタビューにて「もう好きですよね。ただ、何気ない一言がマネーを予感させる瞬間があるんですよね」とコメント。みさきへ想いを寄せながらも、疑いの気持ちが晴れない姿を見せたともきだが、彼本人の動きも怪しいとは言い切れない。前回の放送で見せた、みさきの“作戦”である涙は、ともきに効果てきめんだったようだ。