参加女性たちがローズを巡って派手に争うことなく、不思議と絆が生まれていることから、スタジオMCの指原莉乃が「令和のバチェラー」と称したシーズン5。しかし、今回配信されたエピソードで、この旅にはバチェラーのパートナーに選ばれるために来たのであって、友達を作りに来たわけではないということを彼女たちは改めて突きつけられることになる。

　『バチェラー・ジャパン』シリーズで、最も残酷と言われている“2on1デート”。2人の女性がバチェラーとデートし、一方が残留、もう一方が脱落となるこのイベントでは選ぶ方も選ばれる方も大きな覚悟が必要となる。今回、長谷川が2on1デートに指名したのは、元建設会社広報の西山真央（にしやままお）と呉服店勤務の輿水りさ（こしみずりさ）だった。

　この選択に意外性を感じた視聴者は多かったことだろう。なぜなら、西山と輿水はすでにバチェラーとのデートでサプライズローズを受け取っている強豪同士。最後の方まで残ることが予想された2人だけに、まさかここでどちらかが落とされるとは思ってもみなかった。だが、長谷川はあえて自分を追い込むことで、真剣に結婚を見据えた交際ができる相手を選ぼうとしたのかもしれない。指名も司会進行の坂東工からではなく、自ら直接伝えに来たことからも長谷川の覚悟と誠意を感じた。

　西山と輿水の長谷川に対するアプローチは正反対と言える。飾らない自分で長谷川と向き合い、居心地の良さを提供する西山に対して、溢れんばかりの気持ちをストレートに伝えてきた輿水。2on1デートでもその違いが顕著に現れており、西山はあくまでこれからも旅を続ける前提で長谷川と自然体の会話を交わし、輿水は後悔が残らぬよう自分を成長させてくれた長谷川への感謝と愛を存分に伝えた。そして、運命の瞬間。長谷川は断腸の思いで西山を選び、自分を好きになってくれた輿水とお別れすることになった。

　輿水が脱落になったことで、「次に落とされるのは自分かもしれない」と残りの女性たちの間でも不安が広がっていく。その後のカクテルパーティでは、メイク講師の竹下理恵（たけしたりえ）が追い詰められ、体調不良に。そんな彼女を安心させたいという思いから、ローズセレモニーを前にサプライズローズを渡した長谷川。この行動には視聴者から賛否両論の声が挙がったが、番組内でも後に波乱を巻き起こすこととなる。