そんなジェシーは、『SixTONESのオールナイトニッポンサタデースペシャル』（ニッポン放送）の7月1日放送回にて中居正広とのエピソードを語った。以前『ナイツ ザ・ラジオショー』（ニッポン放送）に出演した際に違う階にいた中居に挨拶に行ったジェシーは、前日が自分の誕生日だったことを中居に伝えた。すると中居はすぐに財布を取り出し、その場で2000円をプレゼント。最初は5000円だったが、その日に中居が3000円を使う予定があることを思い出し2000円になったそうだ。その場では「カードでいいじゃないですか！」と説得するなど3000円の使い道を気にしていたようだが、その2000円は使わずに大事に取ってあるようで、取り出して共にラジオに出演していたメンバーの田中樹に見せるなど嬉しさを滲ませた。この少しのコミュニケーションから見ても、中居との距離の近さが窺える。

　同放送内で「みんなと友達になりたい」と語ったジェシーは、前述した『ナイツ ザ・ラジオショー』の収録中に共演者全員とLINEを交換したエピソードや、ジャニーズJr.時代にジョニー・デップとご飯に行く機会がありそうだったことなどを明かした。当時は惜しくもジョニー・デップとの邂逅は叶わなかったとのことだが、デビュー前にも関わらず彼の国境をも越える縁の広さには驚きだ。

　SixTONESとしての音楽活動における活躍もさることながら、バラエティにも引っ張りだこのジェシーは、どんな現場でも周囲の人々の懐に入り、トークの中心にいるムードメーカーだ。つられてしまうような豪快な笑い声と軽快なトークスキルでファンはもちろん、お茶の間まで虜にしている。しかしその人気を裏打ちするのは今回の『THE神業チャレンジ』で見せたような、どんな仕事にも誠意を持って全力で取り組む一面なのかもしれない。ジェシーが年齢や経歴に関わらず様々な先輩からも愛され、多くの人に信頼される所以は、普段からよく見せる明るさや人懐っこさだけではなく、彼の本質的な真面目さや誠実さにあるのではないだろうか。