初日最後のイベントは、最新リゾート施設でのショッピング＆スイーツタイム。ここでは、れおん（丸田怜音）、はると（中野晴仁）、るな（黒咲月）、まりあ（鈴瀬まりあ）がショッピング組、かずゆき（松本和志）、よしき（椿善稀）、るか（早河るか）、かこ（北村華子）、このん（能登谷このん）がスイーツ組へと別れることに。かずゆきとよしきは、前回の『秋月編』で恋したあやの（西綾乃）との失恋から立ち直れず、“ダブル傷心組”の顔つきのままなのだが、はたしてこの後、スイーツの味はするのだろうか……。

　一方のショッピング組は、れおん×まりあが第一印象で両想いなこともあり、自然と2組でのダブルデートの状態に。はると×るなは、お互いに似合いそうなアクセサリーを即決した後、それらを着け合いっこをするのだが、「なんで？着けられない」と早くも物理的な距離感が縮まってきた。また、れおん×まりあもご当地ならではな「オリオンビール」Tシャツをホワイトとブラックの色違いで購入。このTシャツが翌日、『今日好き』の歴史でも平和続きだった朝の時間帯に、恋の波乱を呼び込む起爆剤となる……。

　ちなみに2人はその後、まりあが旅の出発時、ブレザーの内側に忍ばせていた大きなおもちゃのマイクの話で盛り上がるのだが、そんな“ネタキャラ”にも関わらず、れおんに「えくぼがかわいい」とアプローチをし、彼も「本当？笑顔がかわいい」と応じるなど、しっかりと仲を深められるギャップがすごい。最後にはカップル成立後の遠距離恋愛や、明日の朝の“ある約束”についても語り合うほど、ニヤニヤが止まらない話題続きとなった。

　対して、問題なのがスイーツ組。かずゆきはここで、あやのから想いを伝えられた手紙について打ち明けるのだが、そのせいで全員がさらに重い雰囲気に。かずゆきは「テンション上げてこう！」と空元気を見せるのだが、こちらは恋の始まる予感がまったくしないのだ。いまだにエンジンが掛からない継続メンバーの2人だが、注目すべきはここからだ。

　救いとなったのは翌朝。前日に購入した「オリオンビール」Tシャツ姿のまりあを含め、女子の待つフリースペースに男子が合流したのだが、そのなかに何やら既視感のあるTシャツが。実は、前述したれおん×まりあが交わした“ある約束”とは、2日目朝にペアルックでいること。何食わぬ顔をして、れおんが“黒オリオン”として堂々たる登場を披露したのだ。

　当たり前な流れだが、よしきからは早速、ペアルックへのツッコミが。すると謎のかわいい対抗心か、はるともるなとお揃いのアクセサリーをアピールしだす。その流れで火蓋が切って落とされたのか、早朝にも関わらず全4組が2ショットをすることに。喜ばしいのが、かずゆきは初日から話したかったというまりあ、よしきはこのんと話す機会に恵まれたこと。全員の物語が一気に加速する展開がようやく始まったのだ。