第一夜のゲストは、Abemaビデオの大人気恋愛リアリティーショー『太陽とオオカミくんには騙されない』に出演した“めるる”ことタレントの生見愛瑠と、『月とオオカミちゃんには騙されない』に出演したガールズ・ユニオン、FAKYのメンバーであるHinaが登場。MCのみちょぱ、お笑い芸人ミキの亜生、昴生とともに、遠距離カップルから会えない恋のラブテクニックを学んでいく。

　第一夜で登場したのは、SNSがきっかけで交際に発展し、遠距離になった2組のカップル。遠距離恋愛について問われためるるは「私は会いたいタイプなので寂しいんじゃないかな」、HInaは1度遠距離恋愛をしていたことを明かすも「その時色々上手くいかなかったので、知りたいです」とコメントしていた。

　1組目のカップルはタイキ（25歳）とマリア（22歳）。二人の出会いは、ランダムで見知らぬ人と会話できるトークアプリ。出会って10日後には付き合い始めた二人に、みちょぱと亜生は唖然とする。そんな2人からは「会えない時間の過ごし方」と「遠距離恋愛あるある」を教えてもらう。

　まず、会えない時間の過ごし方について。マリアは「1日中リモートデート」と答えた。お家デートをリモートで楽しむ感覚だそうで、「同じコンビニ行って同じご飯を買って、ビデオ通話で一緒に食べる」と話すマリアに、MCとゲストからは「いいかも」「楽しそう」と声があがる。そんな二人はなんとお風呂も一緒。「え？　見えちゃうんじゃない」と心配する声に、マリアが「けっこう映して……」と正直に答えると、みちょぱがすかさず「（タイキが）絶対スクショしてるじゃん」とツッコミを入れ、スタジオが和気藹々とした雰囲気になった。

　タイキは「会えなくてもスキンシップを取って確かめ合うために」と電話ごしで「チュ」「ギュ」とするのが定番のようだ。遠距離でスキンシップが取れない分、言葉で思いを伝え合う二人のやりとりに、めるるは思わず「うらやましい」と声をあげた。Hinaは「けっこう照れが先行しすぎて無理なタイプかもしれない」と照れていたが、めるるは「したいです！こんなの楽しすぎます！」と前向き。しかし「昴生と『チュ』『ギュ』のやりとりをやってみて」と無茶振りされ、実際にやってみためるるは「やっぱりダメですね」と顔を赤らめた。

　遠距離恋愛あるあるでは、マリアは「彼のタオルをもらい、寂しい時に嗅いでいる」と回答。「彼の家の洗剤の匂いがするタオルを嗅ぐと、彼と一緒に寝ている気になれる」と話すマリアは嬉しそうだ。使用済のタオルだと思い込んでいたMCとゲストの様子はコミカルだったが、マリアの寂しさ解消法に「それはいいかも」と声を漏らす。一方タイキの回答は「嬉しいサプライズ」。記念日や誕生日に、マリアがサプライズでアルバムをプレゼントしてくれるのだという。中身の凝ったアルバムの最後のページにはディズニーのチケットが添えられており、スタジオは感嘆の声に包まれた。

　タイキは遠距離だからこその不安に対処するために「どこへ行く」「誰と会う」などのちょっとしたことでも伝えるようにしていると言っていた。タイキとマリアは、お互いを信じ合うことの大切さを教えてくれたのだ。