親子初共演となる森とHiroのマッチングでは、仕事観、プライベート、さらには恋愛事情までを赤裸々に語る。「今夜は何でも聞いてください」という森は、松本たちから聞かれた「カツラ」「整形」疑惑の真相を明かしていく。松本から促される形で息子のHiroは「今、恋人はいますか？」と質問。これに森は「いません」と即答。中居の「お父さんの彼女がさ、例えば自分と同い年だったらどうする？」という問いかけに、森が「いいね」と笑顔を見せ、Hiroが「いいんかい！」と何度もツッコミを入れた。松本の「彼女さんがいた時もあるんですもんね？」というさらなる追及には、「いや、ちゃんとしたっていうのはないですね」という含みを持たせた回答をしHiroが慌てふためく。この様子に森は「彼女っていうね。決まった人がいないと」と言葉を重ねた。Hiroは彼女を父親に紹介したことがあるらしく、「めっちゃ嫌がられますけどね、彼女は。あんまり森進一っていう認識じゃないと思いますけど。別個で考えてないじゃないですか。やっぱり僕のお父さんとして考えてるんで。それイコールみたいな感じなんですよ」と明かした。

　マッチングのラストには松本のリクエストから森が「襟裳岬」を歌唱。息子の前で本意気で歌うのはこれが初めてのことだという。父親のパフォーマンスを見たHiroは「やっぱりすごい違和感がありますね。お父さんとその合間にいる感じ」とコメント。さらに中居のプッシュからHiroも「襟裳岬」を歌う流れに。Hiroとしての歌い方でいくのか、森進一に寄せて歌うのか、期待される中、Hiroが歌った「襟裳岬」はアーティスト・Hiroでもあり、どことなく森進一の面影も感じられるものだった。これに森は嬉しそうに一緒になって口ずさみ、中居は途中で感極まる。緊張からか汗だくのHiroに森は「僕のよりいいね」「声がいい」と称賛し、中居は「ちょっと泣きそうになった、途中。森さん節も所々入ってんの」「感動した」と言葉にする。2人がスタジオを後にしてからも中居は「俺、感動しちゃった。一生懸命、お父さんが口ずさんで。ちょっと出てくるんですよね、お父さんが」と続け、松本は「ギャラクシー賞いけるなと思った」と冗談交じりにスタジオの笑いを誘っていた。