第4話は2週目の初日のグループ分けデートの様子から始まる。浅草チームは、はるゆき（松井晴幸）、さむ（高橋沙武）、うたな（詩菜）、メイ（若菜メイ）、あみ（ロバーツ亜未）の5名。

　着物に着替えて、さむ×うたな、はるゆき×あみで人力車に乗る。意中の相手・えりや（栄莉弥）と同じグループになれなかったメイは、「1人で色々考えたいから」と人力車ペアには加わらなかった。これには、メイのことも気になっているはるゆきは複雑そうだ。そんなメイが向かったのは、えりやへのプレゼント選びのための買い物だった。

　一方、イチゴ狩りチームはえりや、こうき（明石光輝）、すみれ（丸山純怜）、のあ（園田乃彩）の4名。ここでえりやがイチゴの汁をすみれの服に飛ばすというアクシデントが。それを隠すためにえりやが自分の上着をすみれに貸すと、皆がいる宿泊場所に戻るなりメイが気付き、複雑な表情を浮かべていた。

　遅れて合流したたいしゅう（末松太州）はのあと初対面を果たすなり、2ショットに誘う。のあに九州弁を褒められるなり、「先週は全然方言も出なくて自分じゃないみたいだった。今週は（のあが）来てくれたから楽しめそう」と本音をこぼし、顔をほころばせていた。