開始早々、高橋佑介が「みなさん、昨日は2人を選んだのか、1人を選んだのかどっちですか？」と質問。中川杏奈が「1人です」と即答。高橋が「この場で、私はこの人を選びましたって公表しちゃうイカれた人はいないんですか？」と重ねると、鹿野悠からの「そういう高橋さんが言えばいいんじゃないですか？」とさりげなく振る。これに「昨日の段階で坂本さん（坂本麻子）と鹿野さんを選びました」と正直に答え、盛り上がる一同。

　2日目のコンテンツは男性が企画するオンラインデートがメイン。デートは全員同時にスタートし、女性は90分の制限時間内で誰のデートにも参加可能。つまり何人のデートに参加しても良く、男性は個別ROOMで待機するという仕組みだ。

　一番人気を集めたのは、意外にも高橋が提案した「納涼先取り　怪談デート」。高橋が初日に投票した鹿野・坂本に加えて、中川と山本麻貴が参加。日頃から芸人として怪談ライブなども主催しているようで、本人としても「皆が興味あるコンテンツだろうなっていう作戦勝ちですね」と話す。

　男性人気一番の丹羽が訪れたのは、林道徳の「バーチャル世界旅行」。仕事やプライベートで30カ国は旅しているという林のオススメスポットを巡る。アロハシャツのような格好にサングラス、キャップという旅行スタイルで待機する彼も、これには分かりやすくテンションが上がっていた。そして、ここでも丹羽の会話運びのうまさが際立っていた。「あれ？　もっといっぱい女の子たちが来てるかと思ったから、良かった」なんて言われたら、男性としては自分のことを悪くないと思ってくれていること、しかも2人で話せて喜んでくれていることが、このたった一文で伝わってくる。初日に丹羽を選んでいた林にとっては輪をかけて嬉しいだろう。

　Googleのストリートビューでパノラマ写真を表示し、そこから観光名所の様子を見せていく。「僕も丹羽さんとめっちゃ話したくて」という林に対して、「私、知的好奇心が旺盛で知的な人が好きなので面白い話できそうだなって、林さんのことは第一印象で推してましたね」と、理由もセットでさらりと伝えられてしまうのが丹羽の魅力だ。「ただ、他の女性（中川）を誘ってたから、全く自分とはタイプが違ったので」と笑いながらサラリと続ける。あくまでサラリと。これには「実は僕も丹羽さんのことを第一印象で一番良いって言ってたんですよ。中川さんが一番じゃなかったです」と、駆け引き上手というか、冷静な分析家タイプの林から踏み込んだ話を引き出していた。

　高橋の怪談デートの第1話が終わったところで、坂本がこの場を抜けて向かったのは、城前栄人が提案した「ストレッチデート」。気さくな彼女はストレッチを教えてもらいながら「なんでこの番組に参加したんですか？」と率直な質問を投げかけ、「結婚したいからです」と即答する城前に、「え、でもお若くないですか？　最年少なのに」と返す。城前によると、試合前には15キロ程の過酷な減量期間が控えており、そんな時にはより一層パートナーが欲しいと思うようだ。

　そして、YouTubeの企画から拾ってきたという「食パンは絶対1分以内で食べきれない説」をここで実証したいと、坂本にタイマー係を頼み食パンを頬張る城前。カウントダウンしながら画面越しに和気藹々とした空気に。これには思わず「なんで皆の前では喋らないんですか？こんなに面白いのに」と坂本も終始楽しそう。城前も「坂本さんが来てくれて盛り上がれて、僕にとって殻を破ってくれた人でした」と好印象だったことを後ほど振り返った。

　高橋の怪談デートROOMを第2話終了後に抜けたのは、中川と山本の2人。残った鹿野はどこにも移動せず、90分間ずっと高橋のROOMにいたようだ。鹿野も「私も選んでました」と伝え、初日で互いに投票していたことが明かされていた。

　そして抜けた中川・山本ともに訪れた先は自見の「帰りにBARで一杯引っ掛けて　その後家で飲み直そうデート」。背景がバーの中、自見がバーテンダーのようにシェイクしてお酒を作る。

　その裏では石橋拓也の企画「浅草バーチャル　パワースポットデート」に井川瑠音が参加。人力車のお兄さんによる浅草案内は本格的で、衣装も本物、背景に観光名所もバッチリ。お寺の案内ではお賽銭を「せーの！」の掛け声で一緒に投げる一幕も。ただ、石橋のデートに訪問したのは井川のみとなった。